才華橫溢，有一腔理想抱負的熱血少年馬克斯·費舍爾（詹森·舒瓦茲曼 Jason Schwartzman飾），在休斯敦一間貴族預備學校就讀。初入名校的馬克斯，卻把全部的心思都投注於社團上。憑藉著過人的聰明才智，他很快在各種社團裡遊刃有餘。然而過分忽視功課的他，不久就面臨著被退學的威脅。因緣際會，他與事業成功的商業大亨赫爾曼·布盧姆（比爾·默瑞 Bill Murray飾）成為了忘年之交，學會了很多人生真理。然而這一切都終結在了才貌雙全的女老師露絲瑪麗·克羅絲（奧莉維亞·威廉姆斯 Olivia Williams飾）手裡。馬克斯深陷愛情的世界裡，不能自拔。 本片憑藉著處處充滿針鋒相對的機智對白與幽默感，以及新老演員對角色的成功塑造和詮釋，榮獲1999年第56屆金球獎電影類-最佳男配角提名及1999年獨立精神獎最佳導演、最佳男配角等多項大獎。